Dal Punto di vista urbanistico, il centro storico di Santa Fiora si compone di Tre Terzieri: Castello, Borgo e Montecatino. In tutti spicca subito l'uso massiccio del peperino.
Il terziere di castello è la parte più antica del paese e si erge sopra un'altissima ripa. Il punto centrale è costituito dalla Piazza, sovrastata dalla torre dell'orologio e dalla Rocca medievale espressione del dominio degli Aldobrandeschi. Accanto, di un'epoca successiva (intorno al 1600), si erge lo splendido palazzo comitale Cesarini-Sforza, fatto edificare dagli omoni conti in sovrapposizione ad edilizie preesistenti. Queste costruzioni, oltre a delimitare la parte occidentale della Piazza formano un complesso grande e compatto che dà forma allungata al campo. All'estremità sud, proprio adiacente la palazzo comitale, stanno lo splendido giardino e l'antica dimora della famiglia Luciani, amministratori del feudo per conto degli Sforza. A nord, prima del Ponte del Viadotto che collega la parte vecchia con quella nuova del paese, c'è l'ottocentesca chiesina di San Giuseppe.
Nella parte est, la Piazza è definita da un altro complesso di edifici, interrotti l'uno dall'altro da una serie di viuzze che introducono nei meandri di un centro storico ricco di scorci suggestivi, di bassorilievi, come insegne sulle antiche porte, e di madonne votive. In particolare vanno menzionate: Via San Michele e Via dell'Olmo che conducono alle omografe piazzette (in Piazza San Michele è visibile una statua del Santo con in mano la caratteristica bilancia). La via centrale che collega il terziere di Castello con quello di Borgo, e che dalla Piazza scende in direzione della chiesa principale, è Via Carolina. Pochi metri dopo averla imboccata s'incontra la chiesa del Suffragio (1716-1726); proseguendo fino in fondo, come detto, ci si para davanti la chiesa della Pieve, di origine romano-gotica, dedicata alle sante Flora e Lucilla. Qui, oltre ai dipinti e alle grandi croci che sfilano per le vie del paese ogni tre maggio, si trovano conservate le preziosissime terra-cotte dei fratelli della Robbia.
A pochi passi dalla Pieve, oltrepassata la Porticciola, scendendo lungo la "strada nuova" si viene immessi nel terziere di Borgo, un tempo abitato per lo più dalle classi subalterne.
Il Borgo si sviluppa lungo gli assi che collegano la chiesa di Sant'Agostino (costruita a partire dal 1309 insieme al convento di San Michele dai frati del convento di Santa Barbara di Bagnolo), alla chiesa di Sant'Antonio, di cui resta solo la facciata, fino al convento delle cappuccine, fondato nel 1602, e chiuso nel 1991. Inutile dire che anche qui gli amati dell'arte, gli archeologi e i turisti hanno con che intrattenersi. Da non dimenticare, alla fine di Via Lunga, i resti dell'antico Ghetto, testimonianza di una presenza significativa degli ebrei nel nostro territorio al tempo degli Sforza.
Continuando a scendere, costeggiando la piazzetta di fronte alla Chiesa di Sant'Agostino e oltrepassando la porta San Michele (o di Borgo) ci si trova proprio di fronte ai pozzi della Peschiera, sopra i quali incombono i caratteristici tritoni in peperino dello stemma: siamo nel terziere di Montecatino.
Si tratta del più recente nucleo abitativo del centro storico, quasi sicuramente edificato per i maestri degli edifici e gli operai impiegati nelle fabbriche azionate dalla forza del fiume. Non vi sono decorazioni o opere d'arte di valore, tuttavia, proprio la semplicità conservata intatta rappresenta la sua bellezza. Adiacente alla Vasca, sorge la piccola chiesa della Madonna delle Nevi costruita verso il 1600, sia per servire gli abitanti del Terziere che per benedire le sorgenti d'acqua. All'esterno, un rilievo dei Della Robbia raffigura le sante Flora e Lucilla.
La Pieve di Santa Fiora e Lucilla venne costruita probabilmente durante l'Alto Medioevo e nel corso dei secoli successivi essa è stata oggetto di interventi miranti a ripristinarne le antiche forme originarie.
Sulla facciata è possibile ammirare un rosone in stile romanico e un portale d'ingresso di stile tardo cinquecentesco.
L'interno della pieve si presenta a tre navate, delle quali quella centrale mostra un soffitto a capriate.
La Pieve di Santa Fiora e Lucilla conserva al suo interno numerose opere d'arte di notevole pregio tutte eseguite da Andrea della Robbia (1435-1525) tra le quali è possibile ammirare: lungo la navata destra, un dossale in forma di trittico raffigurante un "San Girolamo Penitente", una "Incoronazione di Maria" e "San Francesco Stigmatizzato"; lungo la navata centrale, un pulpito finemente decorato con tre bassorilievi raffiguranti rispettivamente una "Comunione degli Apostoli", una "Ascensione" e una "Risurrezione" e infine lungo la parete sinistra, un dossale raffigurante l'"Assunta tra Angeli" e una pregevole terracotta raffigurante il "Battesimo di Gesù".
